Desenvolver a habilidade de compreender e discutir conceitos de Química Orgânica, capacitar o aluno a enfrentar e resolver problemas relacionados às reações químicas envolvidas na formação e decomposição de compostos orgânicos e na reatividade de compostos heterocíclicos.
Reações Orgânicas. Reações de adição eletrofífica e nucleofídica. Reações de adição-eliminação. Reações de substituição e de eliminação. Reações de substituição eletrofílica aromática. Reações radicalares. Propriedades e reatividade de compostos heterocíclicos.
Programa teórico 1. Características de Reações Orgânicas: Cinética vs. Termodinâmica, Intermediários Reativos em Química Orgânica. Reações Estereosseletivas e Estereospecíficas, Postulado de Hammond. 2. Reações de Adição Eletrofílica: Adição eletrofílica de halogênios, HX e água a alcenos e alcinos, hidrogenação, hidroboração/oxidação, oximercuriação/desmercuriação, epoxidação, ozonôlise e hidroxilação. 3. Reações de Adição Nucleofílica: reatividade relativa de aldeídos e cetonas, adição de água, HCN, hidretos e carbânions a compostos carbonílicos. 4. Reações de Adição-Eliminação: reatividade relativa de ácidos carboxílicos e derivados, reação de compostos carbonílicos e carboxílicos com água, álcoois e aminas. 5. Reações de Substituição e de Eliminação: substituição nucleofílica alifática (SN1, SN2), eliminação 1,2 (E1, E2, E1cB) para formação de alcenos e alcinos. 6. Reações de Substituição Eletrofílica Aromática: mecanismo e aplicações da substituição eletrofilica aromática (SEAr); nitração, sulfonação, halogenação, alquilação e acilação , métodos sintéticos. 7. Reações Radicalares: reações de halogenação radicalar de alcanos; reações de adição radicalar a insaturações (adição radicalar de HBr a C=C, polimerização radicalar). 8. Propriedades e reatividade de compostos heterocíclicos: anéis de quatro membros (lactamas e lactonas); cinco membros (pirrol, furano e tiofeno); seis membros (piridina); dois heteroátomos (diazinas: piridazina, pirimidina e pirazina); cinco membros com dois heteroátomos (1,3-azóis: imidazol, oxazol e tiazol; 1,2-azóis: pirazol, isozaxol e isotiazol); fundidos (purinas e pteridinas); e fundidos ao anel benzênico (benzodiazepínicos, quinolina, isoquinolina e indol).
BÁSICA: CLAYDEN, J., GREEVES, N., & WARREN, S. G. Organic Chemistry. 6ª ed. Oxford: Oxford University Press, 2012. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Organic Chemistry. 7ª ed New York:John Wiley & Sons, 2000. McMURRY, J. Química Orgânica. 7ª ed. Cengage learning, 2012. 688p. STEFANI, H.A. Introdução à Química de Compostos Heterocíclicos. Editora Guanabara Koogan, 2008. COMPLEMENTAR: BRUICE, P.Y. Organic Chemistry. 6.ed. Prentice Hall, 2010. 1440p. VOLLHARDT, K.P.C.; SCHORE, N.E. Organic Chemistry: Structure and Function. 7.ed. Macmillan Learning, 2015. 1223p. EICHER, T.; HAUPTMANN, S; SPEICHER, A. The Chemistry of Heterocycles. 3ª ed. Thieme, 2013 ,646p. JOULE, J.A.; MILLS, K.; SMITH, G.F. Heterocyclic Chemistry; 3ª ed., Chapman & Hall, 2010.
