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Júpiter - Sistema de Gestão Acadêmica da Pró-Reitoria de Graduação

Instituto de Química de São Carlos

Disciplinas Interdepartamentais do IQSC

Disciplina: 7500032 - Química Orgânica I

Organic Chemistry I

Créditos Aula:	4
Créditos Trabalho:	2
Carga Horária Total:	120 h
Tipo:	Semestral
Ativação:	01/01/2021	Desativação:

Objetivos

Estudar as várias classes de compostos orgânicos relacionando as estruturas moleculares às propriedades físicas e às reatividades químicas. Estudar as reações dos compostos orgânicos e compreender seus mecanismos através dos fundamentos e conceitos.

Docente(s) Responsável(eis)

	3739121 - André Luiz Meleiro Porto
	92737 - Roberto Gomes de Souza Berlinck

Programa Resumido

Compostos de carbono e ligações químicas. Grupos funcionais. Nomenclatura de compostos orgânicos. Forças intermoleculares. Reações orgânicas: ácidos e bases. Alcanos: análise conformacional e reações. Estereoquímica: moléculas quirais. Reações iônicas: reações de substituição nucleofílica e de eliminação em haletos de alquila. Intermediários de reações orgânicas.Termodinâmica e cinética de reações de compostos orgânicos. Alcenos e alcinos: reações de eliminação nos haletos de alquila. Alcoóis, éteres e epóxidos. Alcoóis a partir de compostos carbonílicos: óxido-redução e compostos organometálicos.

Programa

A teoria estrutural da química orgânica. Ligações químicas: a regra do octeto. Estruturas de Lewis. Carga formal. Ressonância. Mecânica quântica: orbitais atômicos e orbitais moleculares. Hibridização sp3, sp2 e sp. Ligações covalentes carbono-carbono. Representação das fórmulas estruturais. Hidrocarbonetos: alcanos, alcenos e alcinos. Ligações covalentes polares. Polaridade, momento dipolar e forças de interações moleculares: interações dipolo-dipolo, forças de Van der Waals. Ligações de hidrogênio. Reações ácidos e bases. Heterólise e homólise de ligações carbono: carbocátions e carbânions. A força de ácidos e bases: Ka e pKa. A relação entre estrutura e acidez. Definição de ácidos e bases de Lewis. Alcanos e cicloalcanos: propriedades físicas. Ligações sigma e rotação de ligação. Análise conformacional do butano. Estabilidades relativas dos cicloalcanos: tensão do anel, tensão angular e tensão torsional. Conformações do cicloexano. Átomos de hidrogênios axiais e equatoriais. Isomerismo cis e trans. Reações químicas dos alcanos. Estereoquímica: isômeros constitucionais e estereoisômeros. Nomenclatura de enantiômeros: o sistema R e S. Atividade óptica. Moléculas com mais de um centro estereogênico. Reações de substituição nucleofílica (SN2 e SN1). Nucleófilos e eletrófilos. Grupos abandonadores. Cinética e mecanismo de reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2). Estereoquímica das reações de SN2. Mecanismo da reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN1). Estereoquímica das reações SN1. Reações de eliminações de haletos de alquilas (E1 e E2). Alcenos e alcinos. Propriedades e síntese de alcenos e alcinos, hidrogenação, índice de deficiência de hidrogênio, estabilidades relativas e calores de hidrogenação e de combustão. Sistema E e Z dos alcenos. Reações de adição. A regra de Markovnikov. Síntese de alcoóis a partir de alcenos. Adição de ácido sulfúrico, água e alcoóis aos alcenos. Reações de álcoois. Conversão de álcoois em haletos de alquila. Alcoóis a partir de compostos carbonílicos. Oxidação de álcoois. Epóxidos. Compostos organometálicos.

Avaliação

Método

Aulas expositivas e de exercícios.

Critério

A critério do docente (provas, seminários, exercícios, etc).

Norma de Recuperação

70% de presença e média menor do que 5,0 e maior ou igual a 3,0.

Bibliografia

1) SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Tradução de Maria Lúcia Godinho de Oliveira. 9.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2011. v.1 2) SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Tradução de Robson Mendes Matos. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.2 3) ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P. Química orgânica. 2.ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978. 961 p. 4) CONSTANTINO, M. G. Química orgânica curso básico universitário. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, c2008. 3 v. 5) MCMURRY, J. Química orgânica. 6.ed. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005. 2v. 6) VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Organic chemistry structure and function. 3rd ed. New York: W. H. Freeman, c1999. 1210 p. 7) BROWN, W. H.; POON, T. Introduction to organic chemistry. 3rd ed. Hoboken: Wiley, c2005. 1v. 8) BRUICE, P. Y. Organic chemistry. 2nd ed. Upper Saddle River: Prentice Hall, c1998. 1v. 9) MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química orgânica. 13.ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1996. 1510 p. 10) CLAYDEN, J. Organic chemistry. Oxford: Oxford University, 2001. 1508 p. 11) COSTA, P.; PILLI, R. A.; PINHEIRO, S.; VASCONCELLOS, M. Substâncias carboniladas e derivados. 1.ed. Porto Alegre: Artmed, 2003. 411 p.

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