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Júpiter - Sistema de Gestão Acadêmica da Pró-Reitoria de Graduação


Instituto de Química de São Carlos
 
Disciplinas Interdepartamentais do IQSC
 
Disciplina: 7500036 - Análise de Compostos Orgânicos
Organic Compounds Analysis

Créditos Aula: 4
Créditos Trabalho: 0
Carga Horária Total: 60 h
Tipo: Semestral
Ativação: 01/01/2021 Desativação:

Objetivos
Fornecer ao aluno a fundamentação necessária sobre o conhecimento, a aplicação de técnicas e interpretação de dados que permitem a identificação sistemática de compostos orgânicos.
 
 
 
Docente(s) Responsável(eis)
77264 - Antonio Aprigio da Silva Curvelo
92737 - Roberto Gomes de Souza Berlinck
 
Programa Resumido
Critérios de pureza de compostos orgânicos. Determinação da pureza. Análise elementar. Espectroscopia no infravermelho. Ressonância magnética nuclear de hidrogênio. Ressonância magnética nuclear de carbono. Espectrometria de massas. Introdução à ressonância magnética nuclear bidimensional.
 
 
 
Programa
Análise elementar. Determinação da massa molecular. Fórmulas moleculares. Índice de deficiência de hidrogênio. Bases físicas para a descrição dos fenômenos de interação entre radiação eletromagnética e a matéria. Unidades de radiação eletromagnética. O processo de absorção no infravermelho. Análise de modos de vibração de estiramento e deformação angular. Relações entre ligações químicas e a posição das bandas no espectro no infravermelho. O espectrofotômetro de infravermelho de Fourier. Análise de espectros no infravermelho. Hidrocarbonetos, compostos aromáticos, álcoois, fenóis, éteres. Compostos carbonílicos: aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, cloretos de ácido e anidridos. Fatores que influenciam a vibração de estiramento C=O. Aminas. Nitrilas. Nitrocompostos. Espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN). Bases físicas e matemáticas para a descrição dos fenômenos de interação entre radiofrequência e núcleos de átomos. Estados de spin. Momentos magnéticos nucleares. Mecanismos de absorção de energia (ressonância). Densidades populacionais dos estados de spin nuclear. Espectrômetro de ressonância nuclear de transformada de Fourier. Modelo de Bloch para a descrição de pulsos em experimentos de RMN. Equivalência química. Integrais e integração. Ambiente químico e deslocamento químico. Blindagem diamagnética. Anisotropia magnética. Fatores que influenciam no deslocamento químico de átomos de hidrogênio e carbono-13: ambiente químico, concentração da amostra, solvente e temperatura do experimento. Acoplamento spin-spin. A origem do acoplamento spin-spin. Constante de acoplamento. Tipos de acoplamento spin-spin: direto, geminal, vicinal e longa distância. Relações entre estereoquímica de compostos orgânicos e acoplamento spin-spin. Relações de Karplus. Hidrogênios homotópicos, enantiotópicos e diastereotópicos. Análise dos deslocamentos químicos típicos em RMN 1H. Interpretação de espectros de RMN de hidrogênio. Ressonância magnética nuclear de carbono-13. Deslocamentos químicos de carbono-13. Espectros de carbono-13 acoplados e desacoplados por hidrogênios. Interpretação e análise de espectros de RMN de hidrogênio e de carbono-13. Atribuição de sinais de RMN: desacoplamento seletivo, efeito NOE. RMN dinâmica: troca de hidrogênios ativos, efeitos da temperatura em espectros de RMN em solução. Introdução à ressonância magnética nuclear bidimensional (2D). Espectrometria de massas. Espectrômetro de massas. Métodos de ionização: impacto de elétrons, ionização química, bombardeamento rápido de átomos, spray de elétrons, ionização química à pressão atmosférica, ionização por dessorção a laser assistida em matriz (MALDI). Princípios da separação de íons no espectrômetro de massas. Separação em setor magnético, em setor magnético/elétrico, separação por quadrupolo, separação por tempo de vôo, ressonância ciclotrônica de íons. Análise de espectros de massas. Determinação de fórmulas moleculares. Análise estrutural e padrões de fragmentação. Distribuição isotópica. Abordagem estratégica para analisar espectros de massas. Análise integrada de dados espectroscópicos para a determinação estrutural de compostos orgânicos.
 
 
 
Avaliação
     
Método
Aulas expositivas e de exercícios.
Critério
A critério do docente (provas, seminários, exercícios, etc).
Norma de Recuperação
70% de presença e média menor do que 5,0 e maior ou igual a 3,0.
 
Bibliografia
     
1) SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X.; KIEMLE, D. J. Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. 7.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006. 490 p. 2) PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S. Introduction to spectroscopy a guide for students of organic chemistry. 3rd ed. Australia: Brooks/Cole, Thomson Learning, [c2001]. 579 p.
 

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