O objetivo da disciplina é que os alunos aprendam química orgânica como uma ciência em construção envolvendo conhecimentos já adquiridos e aprimorando novos conceitos, fundamentos e aplicações, especialmente frente às diversidades de reações orgânicas. Estudar as várias classes de compostos orgânicos relacionando as estruturas moleculares às propriedades físicas e às reatividades químicas. Introduzir os fundamentos físico-químicos das reações de química orgânica. Estudar as reações dos compostos e compreender seus mecanismos.
Revisão dos conceitos de intermediários de reações orgânicas e termodinâmica e cinética de reações orgânicas. Benzeno, ressonância e aromaticidade. Nomenclatura de derivados do benzeno e compostos heteroaromáticos. Efeitos de substituintes na reatividade de sistemas aromáticos. Reações de compostos aromáticos e seus mecanismos. Fenóis e haletos de arila: substituição aromática nucelofílica. Aldeídos e cetonas: estrutura, propriedades químicas e físico-químicas de compostos contendo o grupo carbonila. Reações aldólicas. Ácidos carboxílicos e seus derivados. Adição e eliminação nucleofílica ao carbono acílico. Síntese e reações de compostos beta-dicarbonilados. Aminas.
Compostos aromáticos. Nomenclatura dos derivados do benzeno. Estrutura de Kekulé para o benzeno. Estabilidade para o benzeno. Teorias modernas da estrutura do benzeno. Regra de Huckel. Aromaticidade. Íons aromáticos. Compostos aromáticos benzenóides e heterocíclicos. Reações de substituição eletrofílica aromática. Mecanismo de reação de substituição aromática eletrofítica(SArE): íons arênio. Halogenação, nitração e sulfonação do benzeno. Alquilação e acilação de Friedel-Crafts do benzeno e suas aplicações sintéticas. Efeito dos substituintes na reatividade e na orientação das reações de substituição aromática eletrofílica. Reações da cadeia lateral dos alquilbenzenos. Haletos alílicos e benzílicos nas reações de substituição aromática nucleofílica. Redução de compostos aromáticos. Estrutura, nomenclatura, propriedades físicas e síntese de fenóis. Reações dos fenóis. Quinonas. Aldeídos e cetonas: nomenclatura e propriedades físicas. Síntese de aldeídos e cetonas. Adição nucleofílica à ligação dupla carbono-oxigênio. A adição de álcoois a aldeídos e cetonas: hemicetais e acetais. Adição de aminas primárias e secundárias: iminas e enaminas. Adição de cianeto de hidrogênio: haloidirnas. Reação de Wittig. Reação de Reformatsky. Oxidação de aldeídos e cetonas, Reações aldólicas. A acidez dos hidrogênios α dos compostos carbonílicos: ânions enolatos. Tautômeros cetólico e enólico. Reações via enóis e ânions enolatos. Reação de adição aldólica aos aldeídos e cetonas. Reações aldólicas cruzadas. Ciclizações via condensações aldólicas. Ácidos carboxílicos e seus derivados. Preparação de ácidos carboxílicos. Mecanismo da adição nucleofílica-eliminação no carbono acílico. Descarboxilação dos ácidos carboxílicos. Cloretos de acila. Anidridos de ácidos carboxílicos. Ésteres. Amidas. Condensação de Claisen. Síntese do éster acetoacético. Síntese do éster malônico. Adições de Michael. Reação de Mannich. Propriedades físicas e estruturas das aminas. Basicidade das aminas. Preparação e reação das aminas. Síntese de Gabriel. Reações das aminas com sais de arenodiazônio.
1) SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Tradução de Maria Lúcia Godinho de Oliveira. 9.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2011. v.1 2) SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Tradução de Robson Mendes Matos. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.2 3) ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P. Química orgânica. 2.ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978. 961 p. 4) CONSTANTINO, M. G. Química orgânica curso básico universitário. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, c2008. 3 v. 5) MCMURRY, J. Química orgânica. 6.ed. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005. 2v. 6) VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Organic chemistry structure and function. 3rd ed. New York: W. H. Freeman, c1999. 1210 p. 7) BROWN, W. H.; POON, T. Introduction to organic chemistry. 3rd ed. Hoboken: Wiley, c2005. 1v. 8) BRUICE, P. Y. Organic chemistry. 2nd ed. Upper Saddle River: Prentice Hall, c1998. 1v. 9) MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química orgânica. 13.ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1996. 1510 p. 10) CLAYDEN, J. Organic chemistry. Oxford: Oxford University, 2001. 1508 p. 11) COSTA, P.; PILLI, R. A.; PINHEIRO, S.; VASCONCELLOS, M. Substâncias carboniladas e derivados. 1.ed. Porto Alegre: Artmed, 2003. 411 p.
