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Júpiter - Sistema de Gestão Acadêmica da Pró-Reitoria de Graduação


Instituto de Química de São Carlos
 
Disciplinas Interdepartamentais do IQSC
 
Disciplina: 7500042 - Laboratório de Química Orgânica
Laboratory of Organic Chemistr

Créditos Aula: 8
Créditos Trabalho: 2
Carga Horária Total: 180 h
Tipo: Semestral
Ativação: 01/01/2021 Desativação:

Objetivos
O primeiro objetivo da disciplina é o ensino das principais técnicas de laboratório em química orgânica como montagem de experimentos, purificação e caracterização de compostos orgânicos. O segundo objetivo está relacionado à síntese e caracterização de vários compostos orgânicos, culminando em um mini-projeto de síntese em várias etapas.
 
 
 
Docente(s) Responsável(eis)
3739121 - André Luiz Meleiro Porto
6157483 - Antonio Carlos Bender Burtoloso
 
Programa Resumido
Solubilidade de compostos orgânicos; Ponto de fusão; Ponto de ebulição; Técnicas de filtração; Técnicas de purificação e separação de compostos orgânicos; Técnicas de cromatografia em camada delgada e em coluna; Sínteses químicas. Projeto de síntese.
 
 
 
Programa
Parte A: Técnicas de determinação de constantes físicas de compostos orgânicos. Testes de solubilidade e identificação de compostos desconhecidos por determinações de ponto de fusão, ponto de ebulição e índice de refraçåo. Técnicas de extraçåo e separação com solventes (extração líquido-sólido, líquido-líquido e ácido-base). Técnicas de filtração a frio, a quente e a vácuo. Purificação por recristalização. Purificação por destilação simples, fracionada, por arraste à vapor e destilação à baixa pressão. Técnica de cromatografia em camada delgada e purificação por cromatografia em coluna.
Parte B: Sínteses envolvendo o conteúdo de química orgânica I e II' reaçöes de substituição nucleofilica em carbono saturado, eliminação, adição à dupla ligação, substituição eletrofílica aromática (nitração, bromação, acilação de Friedel-Crafts ou sulfonação). Redução de compostos carbonílicos. Esterificaçåo (métodos diversos). Hidrólise de ésteres e condensação aldólica. Realização de experimentos em atmosfera inerte: adição de reagentes de Grignard à carbonila. Síntese de corantes e polímeros. Caracterização dos produtos sintetizados por métodos espectroscópicos.
Práticas sugeridas: síntese do cicloexeno, óxido de cicloexeno, cis-1,2-cicloexanodiol, trans1,2-cicloexanodiol, cicloexanol, cicloexanona, bromobutano e iodobutano (via butanol), ácido 2,3-dibromossuccínico, 1,3-dinitrobenzeno, 4-nitroacetanilida, 3-nitrobenzoato de metila, 5bromovanilina, 4-bromobenzofenona, difenilmetanol, cinamato de etila, preparação de sabão, chalcona, dibenzalacetona, acetoacetato de etila, trifenilmetanol, vermelho de monolite, alaranjado de metila, nylon 66.
Parte C: Miniprojeto envolvendo a síntese de um composto de interesse prático, o qual necessita ser preparado em 3 a 4 etapas.
 
 
 
Avaliação
     
Método
Aulas práticas, seminários, interpretação dos espectros dos reagentes e produtos de reaçäo, trabalho individual, relatórios. Preparação dos experimentos, leitura dos conteúdos, preparação de relatórios, seminários.
Critério
A critério do docente. Avaliação de relatórios, trabalhos, seminários e da capacidade de planejamento e execução dos experimentos.
Norma de Recuperação
Trata-se de disciplina experimental com critérios de avaliação baseados na execução de experimentos. Não é oferecida recuperação.
 
Bibliografia
     
1) DIAS, A.G.; COSTA, MA.; GUIMARÃES, P,I.C. Guia prático de química orgânica. Rio de Janeiro: Interciência, 2004. v. 1 2) DIAS, A.G.; COSTA MA.; GUIMARÃES, P.l.c. Guia prático de química orgânica. Rio de Janeiro: Interciência, 2008. v.2
3) HARWOODI L.M.; MOODY, C.J. Experimental organic chemistry. 2nd ed. Malden: Blackwell Scientific, 1999. 716 p.
4) PAVIA, DL. Química orgânica experimental técnicas de escala pequena. 2. ed. Porto Alegre: Bookman, 2009. 877 p.
5) BECKER, H. G. O Organikum química orgânica experimental. Tradução de Amelia Pilar Rautere Bernardo Jerosch Herold. 2. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997. 671 p.
6) GONCALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química orgânica experimental. 2 ed. Sao Paulo: McGraw-Hill, 1988. 269 p.
7) DURST, H. D.; GOKEL, G.W. Química orgânica experimental. Barcelona: Reverte, 1985.
592 p
8) MANO, E R; DIAS, M.L.; OLIVEIRA, C. M. F. Química experimental de polímeros. São Paulo: Edgard Blücher, 2004, 328 p.
9) DEMUNER, AL; MALTHA, CRA; BARBOSA, L CA. Experimentos de química orgânica. Viçosa: UFV, 2000. 69 p. (Cadernos didáticos).
10) SILVA, R R.; BOCCHI, N.; ROCHA FILHO, RC. Introdução a química experimental. São Paulo: Mcgraw-Hill, 1990. 296 p.
11) VOGEL, Al. Química orgânica: analise orgânica qualitativa. Tradução de Carlos Alberto Costa 2. ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Tecnico, 1988, 3v,
12) FERREIRA, P.C. Curso prático de química orgânica: parte geral. [São Paulo]: Faculdade de Ciências Farmacêuticas, 1971. 43 p.
13) STILLE¶ J K. Química orgânica industrial. Sao Paulo: Blucher, EDUSP, 1969. 153 p. 14) CRUZ, R. Experimentos de química em microescala: química orgânica. São Paulo: Scipione, 1995. 38p.
15) ZUBRICK, J. VV.; SILVA, E.C. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica guia de técnicas para o aluno. Tradução de Márcio Cardoso e José Estillac de Mello. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2011. 262 p
16) SHRINER, R.L. et al. Identificação sistemática dos compostos orgânicos: manual de laboratorio. 6 ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1983. 517 p.
17) SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X.; KIEMLE, D. J. Identificação espectrométrica de compostos orgânicos. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2006. 490 p,
18) PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S. Introduction to spectroscopy a guide for students of organic chemistry. 3rd ed. Australia: Brooks/Cole, Thomson Learning, [0001]. 579 p.
 

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