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Júpiter - Sistema de Gestão Acadêmica da Pró-Reitoria de Graduação


Instituto de Química de São Carlos
 
Disciplinas Interdepartamentais do IQSC
 
Disciplina: 7500140 - Laboratório de Química Orgânica e Bioquímica
Laboratory of Organic Chemistry and Biochemistry

Créditos Aula: 4
Créditos Trabalho: 0
Carga Horária Total: 60 h
Tipo: Semestral
Ativação: 01/01/2022 Desativação:

Objetivos
Aprimorar as habilidades conceituais e instrumentais relacionadas à química orgânica e bioquímica.
 
 
 
Docente(s) Responsável(eis)
2795616 - Agnieszka Joanna Pawlicka Maule
7406530 - Andrei Leitão
6157483 - Antonio Carlos Bender Burtoloso
584023 - Carla Cristina Schmitt Cavalheiro
5851343 - Fernanda Canduri
5851385 - Júlio César Borges
 
Programa Resumido
Conteúdo de química orgânica: Síntese de compostos orgânicos envolvendo as reações discutidas nas disciplinas teóricas de química orgânica I e II. Cada síntese contará com um método de purificação diferente, englobando as principais técnicas em química orgânica. Conteúdo de bioquímica: Saponificação, Caracterização do amido; Caracterização do DNA; Determinação de pKa de um aminoácido e efeito tampão; Análise qualitativa dos constituintes do ovo; Caracterização comparativa de 4 proteínas por SDS-PAGE; Determinação de Km e Vmax para a hidrólise de BAPNA com tripsina, com e sem inibidor.
 
 
 
Programa
Serão realizadas quatro sínteses clássicas e uma síntese de um polímero ou de um corante. Cada síntese contará com um método de purificação diferente, englobando as principais técnicas em química orgânica (extração, recristalização, destilação e cromatografia em coluna). As sínteses irão envolver reações de substituição nucleofílica em carbono saturado ou de eliminação (síntese do bromobutano ou cicloexeno; ambos com purificação do produto por destilação), reações de substituição eletrofílica aromática (nitração da acetanilida, ou bromação da vanilina, com purificação por recristalização), esterificação (síntese do cinamato de etila, ou benzoato de n-butila, seguido de purificação por extração reativa) e reações de adição de reagentes de Grignard à carbonila (síntese do trifenilmetanol, ou difenilmetanol, e purificação por cromatografia em coluna). O produto purificado de todas as sínteses será analisado por RMN e IV e os espectros discutidos com a turma. Para síntese do polímero será realizada a preparação do nylon-66 ou do poli(metilmetacrilato). No caso do corante será realizada a síntese do vermelho monolite ou alaranjado de metila. Reação de saponificação e verificação da formação de diferentes produtos reacionais a partir de triacilgliceróis. Caracterização do amido de batata pela hidrólise ácida e enzimática. Conhecer as propriedades físico-químicas fundamentais do DNA a partir da extração do material genético da cebola. Conhecer o efeito tampão de soluções tamponantes. Determinar os pKas da glicina e análise do efeito tampão. Análise qualitativa das proteínas da gema e da clara do ovo de galinha, bem como dos lipídeos da gema, e determinação do ponto isoelétrico da albumina do ovo, e sua precipitação em diferentes condições reacionais. Análise comparativa de quatro proteínas, pela técnica de separação SDS-PAGE: análise da massa molecular e pureza das proteínas. Determinação da constante de Michaelis-Menten e da velocidade máxima e Kcat da reação de hidrólise de BApNA (Benzoil-DL-arginil-p-nitroanilida) pela tripsina. Estudo da influência de um inibidor de tripsina na constante de Michaelis-Menten, e da velocidade máxima da reação e identificação do tipo de inibição.
 
 
 
Avaliação
     
Método
Execução das práticas experimentais.
Critério
Avaliação dos relatórios das aulas experimentais. Aprovação se dá com 70% de presença e nota média superior a 5.0.
Norma de Recuperação
Trata-se de disciplina experimental com critérios de avaliação baseados na execução de experimentos. NÃO SERÁ OFERECIDA RECUPERAÇÃO.
 
Bibliografia
     
• DIAS, A.G.; COSTA, M.A.; GUIMARÃES, P.I.C. Guia prático de química orgânica. Rio de Janeiro: Interciência, 2004. v.1. • DIAS, A.G.; COSTA, M.A.; GUIMARÃES, P.I.C. Guia prático de química orgânica. Rio de Janeiro: Interciência, 2008. v.2. • HARWOOD, L.M.; MOODY, C.J. Experimental organic chemistry. 2nd ed. Malden: Blackwell Scientific, 1999. 716 p. • MANO, E.B.; DIAS, M.L.; OLIVEIRA, C. M. F. Química experimental de polímeros. São Paulo: Edgard Blücher, 2004. 328 p. • VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Tradução de Carlos Alberto Costa 2. ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1988. 3v. • ZUBRICK, J. W.; SILVA, E.C. Manual de sobrevivência no laboratório de química orgânica guia de técnicas para o aluno. Tradução de Márcio Cardoso e José Estillac de Mello. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2011. 262 p. • Lehninger, Nelson, Cox – Princípios de Bioquímica (2014) 6ª ed. Editora Sarvier. • Berg, Tymoczko, Stryer. (2014). Bioquímica. 7ª ed. Editora. Guanabara Koogan. • Voet, Voet, Pratt. Fundamentos de Bioquímica (2014). 4º ed. ARTMED Editora. • Campbell, M.K., FARRELL, S.O. Bioquímica. (2015). 8ª ed. Cengage Learning.
 

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