O objetivo deste módulo de química orgânica, considerada como pré-requisito de outras que conduzem à formação profissional, ministrado em continuidade a “Bases Químicas das Moléculas Orgânicas I” é o de continuar a envolver o aluno em síntese orgânica e além de fornecer conhecimentos diversos sobre heterocíclicos.
Síntese orgânica: moléculas alicíclicas, homocíclicas e heterocíclicas, podendo ser monofuncionais e polifuncionais.
Síntese Orgânica: moléculas alicílicas, homocíclicas e heterocíclicas, podendo ser monofuncionais e polifuncionais. 1- Síntese utilizando o éster acetoacetato da etila e suas modificações; 2- Reações variadas de compostos com hidrogênio “ativo”; 3- Condensação de knoevenagel; 4- Condensação de Michael e variações; 5- Reação de Mannich; 6- Reação de Stork (utilizando enaminas); 7- Anelação de Robinson; 8- Síntese e reatividade química de heterocíclicos; 8.1 – Aspectos Gerais da síntese e reatividade química de heterocíclicas: 8.1.1 – Reações comumente encontradas em heterociclização; 8.1.2 – Combinação típica de reagentes para formação de ligação carbono-heteroátomo e carbono-carbono; 8.1.3 – Reações em heterociclos aromáticos: adição eletrofílica ao nitrogênio, substituição eletrofílica no carbono; substituição nucleofílica vicária; Reações ácido-base. 8.2 – Síntese e reatividade química de pirrol e indol: 8.2.1 – Métodos diversos de síntese de azóis; 8.3.1 - Reações de substituição eletrofílicas: halogenização, Vilsmeier-Haack, Mannich; Substituição eletrofílica no nitrogênio; 8.3.2 - Síntese de fármacos heterocíclicos contendo pirrol ou indol. 8.3 - Síntese e reatividade de piridina e quinolina: 8.3.1 - Métodos diversos de síntese de azinas (piridinas e quinolina); 8.3.2 - Ciclocondensação de compostos dicarbonílicos; 8.3.3 - Reações de substituição nucleofílica: Substituição nucleofílica em piridina, Reação de Chichibabin, Adição de nucleófilo a piridino, reações de cadeia lateral; 8.3.4 - Síntese e reatividade piridina N-óxidos: Reação de oxidação de piridinas; Substituição eletrofílica: nitração, halogenação, sulfonação; Substituição nucleofílica; 8.3.5 - Reatividade das cadeias laterais em piridina e quinolina; 8.3.6 - Síntese de fármacos contendo piridina ou quinolina.
1. SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. Rio de Janeiro, Livro Técnico e Científico Editora S/A, vol.1 e 2, 8ª ed., 2006. 2. CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica. Rio de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos Editora S. A. - LTC, 1a. ed., 2008. 3. SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Organic Chemistry. New York, John Wiley & Sons, Inc., 7th ed., 1998. 4. NORMAN, R.O.C.; COXON, J.M. Principles of Organic Synthesis. Blackie Academic & Professional, 3rd ed., 1994. 5. STREITWIESER JR., A. & HEATHCOCK, C.H. Introduction to Organic Chemistry. New York, Maxwell Macmillan International Editions, 3rd ed., 1989. 6. CAREY, F.A.; Organic Chemistry, New York, Mc Gran Hill, 4th ed., 2000. 7. CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S. & WOTHER, P. Organic Chemistry. New York, Oxford University Press, 2001 8. ILCHRIST, T. L., Heterocyclic Chemistry. Longman Scientific & Technical, England, 1992/93 - 2a Ed. 9. JOULE, J.A., MILLS, K., SMITH, G.F., Heterocyclic Chemistry. Chapman & Hall, London, 1995, 3a Ed. 10. POZHARSKII, A.F., SOLDATENKOV, A., KATRITZKY, A. Heterocycles in Life and Society: An Introduction to Heterocyclic Chemistry and Biochemistry and the Role of Heterocycles in Science. Technology, Medicine and Agriculture, Wiley, 1997, 1° Ed. 11. EICHER, T. & HAUPTMANN, S. The Chemistry of heterocycles. Structures, reactions, synthesis and applications. Wiley-VCH, 2003, 2ª Ed. 12. Li, J. J. Name reactions in heterocyclic chemistry. Wiley Interscience, 1ª Ed., 2007. 13. STEFANI, H. A. Introdução à química de compostos heterocíclicos. Ed. Guanabara-Koogan, 2008, 1ª Ed. 14. BERGMANN, J, VAN DER PLASS, H.C., SIMONYI, M., Heterocycles in bioorganic chemistry. Ed. Royal Society of Chemistry, 1991, 1ª Ed.
