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Júpiter - Sistema de Graduação

Faculdade de Ciências Farmacêuticas
 
Farmácia
 
Disciplina: FBF0355 - Compostos Heterocíclicos
Heterocyclic Compounds

Créditos Aula: 2
Créditos Trabalho: 0
Carga Horária Total: 30 h
Tipo: Semestral
Ativação: 15/07/2016 Desativação:

Objetivos
Fornecer uma introdução clara e concisa sobre a química de compostos heterocíclicos aos estudantes de Farmácia a ocorrência, os métodos de síntese, quando possível o mecanismo da reação, assim como as reações mais características de cada anel.
 
 
 
Docente(s) Responsável(eis)
58231 - Helio Alexandre Stefani
 
Programa Resumido
Introdução. Heterociclos Aromáticos. Síntese de anéis. Reações de ciclização. Reações de cicloadição. Síntese de Anéis de Quatro Membros. Síntese de Anéis de Cinco membros. Síntese de Anéis de Seis Membros. Síntese de Anéis Fundidos.
Síntese de sistemas fundidos.Síntese de Anéis de Sete Membros. Hetero-Diels-Alder.
 
 
 
Programa
Teórico:
1-Introdução - Importância de diferentes sistemas heterocíclicos.
2-Heterociclos Aromáticos - Aspectos gerais - Critérios de aromaticidade - Reatividade de heteroaromáticos - Tautomerismo de heteroaromáticos.
3-Síntese de anéis - Reações de ciclização - Substituição nucleofílica em carbono saturado - Adição nucleofílica intramolecular a grupos carbonila - Adição intramolecular de nucleófilos a duplas ligações, ciclização de tripla ligação, ciclização via radical, ciclização via carbeno e nitreno. Reações de cicloadição - cicloadição 1,3-dipolar, reações Hetero-Diels-Alder, cicloadição tipo [2+2].
6-Síntese de Anéis de Quatro Membros – -Lactamas
7-Síntese de Anéis de Cinco membros - Aza, oxa e tio - Reações tipo
Hantzsch, Knorr, Feist-Benary, Croda, Fiesselmann e cicloadições. Reações de obtenção de anéis com diferentes heteroátomos.
8-Síntese de Anéis de Seis Membros - Piridina, piridazina, pirimidina, tri- e tetrazinas e com diferentes heteroátomos.
9-Síntese de Anéis Fundidos - Benzo - Anéis de cinco membros. Indóis - Reações de Fischer, Madelung, Reissert e Nenitzescu; Isoindóis; Benzofuranos e Benzotiofenos.
10-Síntese de sistemas fundidos - Benzo - Anéis de seis membros. Quinolinas e Isoquinolinas - Reações tipo Skraup, Friedlander, Pfitzinger, Bischler-Napieralski, Pictet-Spengler, Pomeraz-Feitsch; e outros sistemas envolvendo diferentes heteroátomos.
12-Síntese de Anéis de Sete Membros – benzodiazepínicos
13-Hetero-Diels-Alder
 
 
 
Avaliação
     
Método
1) Método de Ensino:
Aulas expositivas.

2) Método de Avaliação:
Provas escritas.
Critério
Será aprovado o aluno que obtiver nota média superior ou igual a 5,0 e frequência mínima de 70%.
Norma de Recuperação
Os alunos com frequência mínima de 70% e nota média de 3,0 a 4,9 poderão fazer uma prova escrita sobre o conteúdo, no inicio do semestre seguinte ao do oferecimento da disciplina.
 
Bibliografia
     
BÁSICA:
1- Katritzky, A.R. e Rees, C.W. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1984.
2-Acheson, R.H. An Introduction to the Chemistry of Heterocyclic Compounds; John Wiley & Sons: New York , 1977.
3-Paquette, L.A. Principles of Modern Heterocyclic Chemistry; Reading, Mass, 1968.
4-Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles, Ed. Thieme, 1995.
5- Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry; 2nd edition, John Wiley & Sons: New York, 1994.
6- Davies, D. T. Aromatic Heterocyclic Chemistry; Oxford University Press: England, 1992
7-Joule, J. A.; Mills, K.; Smith, G. F. Heterocyclic Chemistry, 3a Edition, Chapman & Hall, 1996.
8-Sainsbury, M. Heterocyclic Chemistry, Ed. RSC (Royal Society of Chemistry), 2001.
9-Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry, Ed. Pergamon, 2000.
10- Stefani,H.A. – in: Introdução à Química de Compostos Heterocíclicos – Editora Guanabara Koogan 2008.
11- Eicher, T.; Hauptmann, S. - The Chemistry of Heterocycles, Ed. Thieme, 2005.
12- Joule, J.A.; Mills, K.; Smith, G.F. – Heterocyclic Chemistry; 3ª Edition, Chapman & Hall, 2010.

COMPLEMENTAR:
Artigos da literatura específica
 

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