Apresentar modelos mecanísticos para as principais reações orgânicas, buscando estabelecer relações entre observações fenomenológicas e os modelos submicroscópicos propostos para racionalização da reatividade dos compostos orgânicos.
Estudo de alguns dos principais modelos mecanísticos para as reações orgânicas e discussão de como representá-los segundo as convenções estabelecidas por esse campo de estudo. Reconhecimento desses mecanismos como um modelo explicativo para a reatividade de compostos orgânicos.
1. Reações de adição eletrofílica a ligações duplas e triplas carbono-carbono: adição de halogênios, água, HX e álcoois; epoxidação, hidroxilação e ozonôlise. 2. Reações de adição nucleofílica a compostos carbonílicos: adição de água, HCN, hidretos e carbânions. 3. Reações de adição-eliminação: reação de compostos carbonílicos e carboxílicos com água, álcoois e aminas. 4. Reações de Substituição e de Eliminação: substituição nucleofílica alifática (SN1, SN2), eliminação 1,2 (E1, E2, E1cB) para formação de alcenos e alcinos. 5. Reações de compostos C-H ácidos como nucleófilos: alquilação de compostos carbonílicos, condensação Aldólica e de Claisen, reações de compostos dicarbonílicos. 6. Reações de substituição eletrofílica aromática: mecanismo e aplicações da substituição eletrofilica aromática (SEAr); nitração, sulfonação, halogenação, alquilação e acilação, métodos sintéticos. 7. Reações radicalares: reações de halogenação radicalar de alcanos; reações de adição radicalar a insaturações (adição radicalar de HBr a C=C, polimerização radicalar). OBSERVAÇÃO: Para cursar a disciplina de forma satisfatória é necessário que o aluno tenha conhecimento básico dos conteúdos abordados na disciplina QFL1221 – Estrutura e Propriedades dos Compostos Orgânicos.
J. CLAYDEN, S. WARREN, N. GREEVES, P. WOTHERS - Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001. T. W. G. SOLOMONS e C. B. FRYHLE - Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 7a ed., 2000. P. Y. BRUICE - Organic Chemistry, Prentice Hall, 4a ed., 2004. J. McMURRY - Química Orgânica, Thomson, 6a ed., 2004. Organic Chemistry: Structure and Function, K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, W. H. Freeman; 5th edition, 2005. Artigos e outros textos podem ser indicados durante o curso.